Angefangen hat das Southside Festival in der Nähe von München, im Jahr 1999 wurde es zum ersten Mal veranstaltet. Und das Konzert verlief auch gut, bis Marilyn Manson am zweiten Tag spielen sollte. Er kam sturzbetrunken auf die Bühne und pöbelte das Publikum an, welches ihn daraufhin mit Schlamm bewarf. Nach 20 Minuten hörte Manson auf und die Zuschauer waren so sauer, dass sie die Bühne stürmten und seine Instrumente zerstörten. Das wiederum fand die Stadt München nicht so lustig und bat die Veranstalter, sich doch einen neuen Ort zu suchen. Dieser wurde dann in Baden-Württemberg gefunden.

Schon ein Jahr später war der passende Ort gefunden, mehr aus Zufall. Ein Freund des Veranstalters Jens Koopmann hatte von einem Gelände bei Tuttlingen gehört und es empfohlen. Es brauchte noch die Erlaubnis der Behörden und Gremien, dann konnte das Southside wieder loslegen. Im ersten Jahr nach dem Umzug kamen The Cranberries, Element of Crime, Moby, Nine Inch Nails, HIM, In Extremo und noch einige mehr. Nur der Regen macht dem Ganzen einen Strich durch die Rechnung: Es kamen nur 12.000 Fans, weniger als gehofft. Die gute Nachricht war aber, das viele von weither angereist kamen und schon im nächsten Jahr waren es 20.000 Fans, die sich rund um die Landebahn ansiedelten. Und das Festival wuchs weiter, im Jahre 2002 kamen bereits 30.000 Musikfans, und wegen des großen Erfolges beschloss man, auch am Freitag schon Bands auf die Bühne zu holen – oder genauer auf zwei Bühnen, die man jetzt wegen des größeren Line-Ups brauchte. Die 38.000 Fans schätzten dies und feierten drei Tage lang zu den Klängen von Coldplay, Apocalyptica, Radiohead, Guano Apes und anderen.

Eines der großen Probleme des Festivals ist die Wetterunsicherheit. Im Jahr 2016 musste das Festival bereits am Freitagabend abgebrochen werden. In einem anderen Jahr wurde ein Mitarbeiter des Sanitätsdienstes durch ein herabfallendes Teil im Sturm so schwer verletzt, dass er später verstarb.